Диана Стоилова е с натрупала своя опит в някои от най-големите хотелиерски групи в България. Работи много ефективно в сферата на продажбите, бюджетирането и планирането на финансовите потоци в хотелите. Като пропърти мениджър с портфолио от обекти в цяла България е имала възможността да контролира множеството процеси, обуславящи крайният резултат за инвеститора. Тясна работа и опит придобит от най-добрите брандирани хотели в България, а именно Hilton, IHG - InterContinental и Barcelo’. Служебното й развитие преминава през хотели, апарт-хотели и ризорти:

• Хотел Флора 4*, к.к. Боровец – Пропърти Мениджър
• Свети Тома 5*, Аркутино – Пропърти Мениджър
• В.с. Елените всички 5 хотела и прилежащите 500 вили – Мениджър Резервации
• Барсело Роял Бийч 5*- Мениджър Резервации
• Галакси Инвестмънт Груп – Пропърти мениджър с портфолио: 
• Оазис ВИП клуб, к.к. Слънчев Бряг
• Барсело Роял Бийч 5*, к.к. Слънчев Бряг
• Роял Сън комплекс 3*, к.к. Слънчев Бряг

Диана Стоилова притежава сертификати за успешно завършени обучения в някои от най-елитните университети в сферата на туризма в света, а именно:

• EHL Hospitality Business School, Lausanne, Switzerland - Hotel Asset Management
• Cornell University - Hospitality Management
• Американската хотелиерска асоциация “American Hotel & Lodging Association” – Hospitality Management: Leadership